苯酚

[上课]

师：我们走进医院的病房，往往闻到一股特殊气味。[出示一块药皂]这块肥皂是什么肥皂？

生（部分）：药皂。

师：药皂。它有一种普通肥皂所没有的特殊气味。这种特殊的气味，是由于它含有一种物质叫苯酚。今天我们学习第三节苯酚[板书：第三节 苯酚][边讲边板书：请大家翻到114页上，看物理性质这一段[板书：一、物理性质。]

结合课文，看一下这几瓶物质。[出示一瓶苯酚]这是一瓶买来的苯酚；[出示一小瓶苯酚（带红色）]这是我前几天取出来的苯酚：[出示一小瓶下层是苯酚液体、上层是水的瓶子]这是一瓶苯酚和水混和的液体。再结合看书，总结三点物理性质。第一点描述一下它的色态[板书：1．色态]；第二点描述一下它的溶解性[板书：2．溶解性]；第三点其它的性质[板书：其它]。总结时简要一些。[学生看书]。

（以上4分钟）

师：请××同学[指定学生]总结一下。第一点－－

生（1）：苯酚是无色的晶体，但是在空气中露置，因为氧化而成粉红色。

师：请大家注意：这里是解释了见到的苯酚为什么带有粉红色，但苯酚在空气中部分氧化的性质，可归纳在化学性质中。有没有气味？

生（1）：有的，有特殊气味。溶解性是在一定温度下，它能以任何比例和水互溶。

师：你讲的是70摄氏度时，能和水混溶，常温下呢？

生（1）：常温下不易溶解。

师：不易溶解？再描述正确些。

生（1）：溶解度不大。

师：溶解度不大。等一会再请你讲，请你先坐下。有一些大家注意一下[出示苯酚和水分层的混和液]。水和苯酚混和，上层必然是苯酚和饱和溶液，照讲下面应该是晶体，为什么现在是液态的呢？它的熔点是43摄氏度，今天没有达到43摄氏度，原因是苯酚在少量水存在下熔点大大下降，本来是固态，现在变了液态。刚才××同学（指学生（1））讲了，在水中的溶解情况，是常温下在水中的溶解性不大，70摄氏度时，和水以任何比例互溶，说明湿度升高，溶解性大大增加。关于溶解度还有什么补充吗？××同学（指生（1）），你刚才讲的是在水中溶解度。

生（1）：易溶于有机溶剂中。

师：举一个例子。

生（1）：溶于酒精。

师：好！（演示实验，出示试管）我吸取瓶中下层的苯酚，（试剂瓶中苯酚和水）各取一滴，分别滴入盛有水、酒精的试管中。（振荡）在酒精中完全溶解，在水中一部分溶解，这个浊液称为悬浊液还是乳入浊液？请大家考虑一下。×××同学。[指定学生]

生（2）：应该是悬浊液。

师：悬浊液和乳浊液的差别是什么？

生（2）：悬浊液是固体小颗泣。

师：固体小颗泣混在溶剂中是悬浊液。那么我刚才加的是液体苯酚，你说应该是悬浊液还是乳浊液？

生（2）：乳浊液。

师：好！××同学。

生（1）：它还有毒。

师：有毒。还有吗？

生（1）：对环境污染。

师：对环境污染是有毒的引伸。

生（1）：它对皮肢有腐蚀性。

师：前提，前提是什么？

生（1）：浓溶液。

师：好！有毒，浓溶液对皮肢有腐蚀。因此，下次做实验时要注意。在讨论学生性质之前，我们先讨论一下苯酚的结构。我们在烃的一章里讲了甲苯，分子中原子团之间有相互影响，怎么影响的？×××同学，请你讲一讲它们原子团之间怎么影响的？

生（3）：甲苯能使高锰酸钾褪色，苯不能使高锰酸钾褪色。

师：结构上有什么影响？在性质上有什么反映？××同学。

生（4）：甲基能不的邻、对位活泼。

师：使邻、对位活泼。苯环对甲基有什么影响？

生（4）：能氧化。

师：使甲基能氧化，这种情况同样存在于苯酚中。羟基使苯环上的邻、对位表现在性质上易取代，苯环使羟基上的氢活泼，表现出来的性质是能部分电离，所以有关苯酚的化学反应，主要在这方面展开。下面讨论一下化学性质。

（以上9分钟）

[评述：让学生运用原有的关于甲苯和乙醇的知识，从苯酚的结构推论出它可能具有的性质，即用演绎的方法思考问题，这是需要对学生加以培养的一种能力。重要的是学生的基础必须有保证，要使学生能运用知识的逻辑性，在思考时转得过弯来。]

第一点首先回答一下，乙醇显什么性？

生（集体）：中性。

师：乙醇是中性。苯酚弱酸性－－弱到什么程度呢？我们从下面一个实验来看[演示实验，出示三个试管，都有等量的蒸馏水]。这里是三个盛有等量馏水的试管[插入试管架的1、2、4孔]。第一试管，我滴入滴盐酸；在第四试管，滴入氢氧化钠；另取苯酚溶液放入试管架的第3孔。这样，四个试 就成了稀盐酸[指第一试管]、水[指第二试管]、苯酚溶液、氢氧化内溶液。现在在，四个试管，分辊加入石蕊试液 ，加入的是等量的石蕊试液。大家看，第一试管显红色；第二试管显紫色，没变色；第三试管显紫色；第四试管显蓝色[实验操作完后，在试管后衬上白石纸板]。从这些溶液变色情况可以看酸的酸性强还是弱？××同学。

生（5）：弱。

师：请回忆一下，当CO2通入水中，再滴入石蕊试液时，变成什么颜色？

生（5）：红色。

师：再讲得恰当一点。

生（5）：粉红色。

师：应该讲淡红色或浅红色。因此说，苯酚的酸性比碳酸还是弱，所以它有个俗名叫 石碳酸[边讲边板书：石炭酸]。这个起得很好。第一，首先肯定它是个酸；第二，好在读音是弱碳酸[注：上海音“石”和“弱”同音]反映酸性比碳酸弱，但石和碳写得不要太靠近，否则变成碳酸了。根据这个性质，我们就可以推测[边讲边板书：与Na反应，与NaOH反应]。请考虑一下：它能否与NaOH反应放出CO2？××同学。

生（6）：不能。

师：不能。因为……，两者的酸性哪个强？

生（6）：碳酸的酸性比苯酚强。

师：碳酸的酸性比苯酚强，所以苯酚不能和碳酸反应，放出二氧化碳。下面做一个实验，请大家仔细观察一下现象，并解释现象。[边讲边演示实验]在一个大烧杯中加热水，取出苯酚和水的混和液，在这试剂瓶中，下层是苯酚，上层是水，振荡一下，取出的是什么？苯酚的浊液，分别倒入两个试管，一个放在热水中，另一试管再加入氢氧化钠溶液，结果原来混浊的变为澄清了。请大家想一想：有没有发生反应？

生（部分）：发生了。

师：发生了化学反尖。写出它们反应的化学方程式 ，[学生写化学方程式，教师巡视]请××同学[指定学生]到黑板上去写。

生（7）： [板书]

师：大家再考虑一下：主要产物的名称。××同学，你看黑板上写得对吗？

生（8）：化学方程式写的对的'。

师：写得对的。主要产物的名称呢？

生（8）：苯酚钠。

师：苯酚钠，参照哪一个读法？

生（8）：参照乙醇和钠反应生成乙醇钠。

师：乙醇和欠反应生成乙醇钠。根据刚才的反应现角你推测苯酚钠是否溶于水？

生（8）：溶于水的。

师：好！再请想一下：这个反应类型属于无机化学的哪一种反应类型。×××同学。

生（9）：无机－－

师：题目听清楚，是无机化学中的哪一类型的反应？

生（9）：置换。

师：置换反应？[学生笑]

生（9）：置换。

师：置换反应？[学生笑]

生（9）：不是，是中和反应。

师：为什么说它是中和反应？

生（9）：你为什么说它是中和反应？

生（9）：酸和碱的反应。

师：对了。一个是碱，一个是酸嘛。反应属于中和反应。那么，苯酚钠属于什么类型？×××。[指定学生]

生（10）：盐类。

师：这个盐水解以后呈什么样？

生（10）：碱性。

师：呈碱性。由于它是强碱弱酸生成的盐。现在我们再看一下：从热水浴水中取出的试管，里面的浊液也澄清了，什么道理？刚才也是一个混浊变澄清，现在放在热水中也由混浊变澄清，什么道理？×××。[指定学生]

生（11）：由于在温度高于70摄氏度时，溶解度增大。

师：由于温度升高，溶解度加大。大家想一想，刚才一个实验混浊变澄清，现在混浊变澄清各属于什么变化？

生（11）：前面一个是化学变化，后面一个变澄清是物理变化。

师：对！现在大家看一个实验。我现在把两个澄清的溶解，这个试管是热水浴中取出的，现在放入冷水中，另一个澄清溶液，这里面是什么溶液？苯酚钠。我加入盐酸溶液，试液又变混浊了。大家写一个这个反应的化学方程式。请××同学[指定学生]到黑板上去写。

生（12）：板书。

师：写得对吗？对的。ONa复原了，因此需要其它物质中分离苯酚时可以利用这一性质[这个方程式后面写上：用于分离]。现在我们再来持，从冷中取出的这个试管，液体又变混浊了。这是什么道理？。

生(13)：温度降低了。

师：温度降低了，溶解度减小了，这是什么变化？

生（13）：物理变化。

师：物理变化。在苯酚钠溶液中，假如通入CO2的话，会不会有苯酚析出，请大家考虑一下。

生（14）：有的，有苯酚析出。

师：有的。什么道理？

生（14）：因为碳酸的酸性比它强。

师：碳酸的酸性比苯酚强；另一产物注意一下：是生成NaHCO3。往往溶易写成Na2CO3！请大家思考一下：从上面的性质，我要求你们举几个例子，说明碳酸的酸性比苯酚来得强。×××同学，你举哪两个例子？

生（15）：一个是CO2通入苯酚钠溶液。

师：对的。第二个呢？

[部分学生议论用石蕊试液]

师：与碳酸钠不反应，可以的。但是不是能用简例而且有明显现象的其它方法？其他同学都在讲了，用什么？

生（集体）：石蕊试液。

师：用石蕊试液。CO2溶液能使石蕊变色，而苯酚溶液不能使石蕊试液变色。

（以上16分钟）

[评述：苯酚作为一极弱的酸，也起着酸的通性的一些变化。从无机物反应规律加以引证，促使学生对知识作广泛的联系，这是很可取的。苯酚的溶解性有比较复杂的现象，教师多次提请学生注意，可使学生加深印象，但最终使学生获得印象要清晰、明了，切不要喧宾夺主。]

第二个性质是－－现在请大家写两个方程式：一个是加溴，第二个加浓硝酸。其中一个实验我先做，做了以后，请大家写反结构分析，完成两个反应的化学方程式。写好以后，考虑一个：两个主要产物叫什么名称？

生：板书。

师：下面已经有同学写好了。×××同学，第一个反应的主要产物，叫什么名称？

生（17）：三溴苯酚。

师：是三溴苯酚，对的。第二个反应的主要产物呢？

生（17）：三硝基苯酚。

师：三硝基苯酚。大家看一下××同学[指学生16]，写的化学方程式有没有错误？×××。[指定学生]

生（18）：应是浓硝酸。

师：我问下，这个产物[指三硝基苯酚]，是硝基化合物还硝酸酯？

生（18）：是硝基化合物。

师：硝基化合物。三硝基苯酚有个俗名，叫若味酸[板书：若味酸]。还有一种物质大家还记得吗？T．N．T．[板：T．N．T．]这是什么物质？三硝基甲苯，两者要会区分。这两种化合物，日子长了，容易混淆。大家可以这样记，若味酸是石碳酸硝化而来的。大家再看一看：上一个反应写得对吗？

生（18）：三溴苯酚应有沉淀符号。

师：对！三溴苯酚是白色沉淀，化学方程式中产物应加上沉淀符号。要仔细！这个反应可以用来检验苯酚。

（以上5分钟）

[板书：3．显色反应]下面介绍一下显色反应，苯酚溶液有一个很灵敏的检验方法[演示实验]，在试管中加入少量苯酚溶液，加入一滴三氯化铁溶液，溶液变成紫色，可以应用在什么方面？

生（集体）：检验苯酚。

师：苯酚溶液加入三氯化铁溶液，溶液变成紫色，可以用于检验。注意：不但可以检验苯酚, 还可以检验这样一类物质。今后遇到要鉴别苯酚的，尽量用哪一个反应？

生（集体）：跟三氯化铁溶液的反应。

师：对！有两种方法可以检验，尽量用三氯化铁检验，因为它比较灵敏。

（以上2分钟）

第4点化学性质，刚才已讲过的，在空气里部分氧化。我问一个问题，请举一个例子说明苯酚要比苯容易发生取代反应，举哪一个例子？××同学。

生（19）：黑板上的苯酚加溴水的例子。

师：苯酚和溴水可以起反应，而苯必须与液溴反应，另外要什么条件？

生（19）：要有催化剂。

师：还要什么条件？

生（19）：加热。

师：要有催化剂，还要加热，但苯酚和溴反应不需要这些条件。

（以上1分钟）

在醇分子中含有羟基，苯酚分子中也含有羟基，讨论一下：为什么有些物质称为醇，有些物质称为酚呢？下面我们讲。请大家把书翻到113页第三行，看一下酚的定义，再对照一下111页的醇的定义，仔细比较一下它们的差别。

师：[板书]：

黑板上有五个物质，请大家看一下，各属于什么类型？××，[指定学生]第一个属于什么类别？

生（20）：醇类。

师：醇类。第二个呢？

生（20）：酚类。

师：第三个呢？

生（20）：醇类。

师：第四个？

生（20）：酚类。

师：第五个？

生（20）：酚类，噢！醇类。

师：你判断的依据是什么？

生（20）：酚类中的羟基直接相连在苯环上。

师：羟基直接和苯环相连的酚类，你把这五种物质名称读一下。第一个？

生（20）：苯四醇。

师：苯四醇。第二个？

生（20）：苯酚。第三个？

生（20）：苯乙醇。

师：苯乙醇。第四个呢？－－提示一下：“对－－”。

生（20）：对甲基苯酚。

师：对甲苯酚。第一个？

生（20）：环乙醇。

师：环乙醇。再找一下。这些物质哪些是同系物？哪些互为分异构体？×××同学，几号和几号是同系物？

生（21）：1号和3号。

师：1号和3号是同系物。还有吗？

生（21）：2号和4号也是同系物。

师：2号和4号也是同系物。

师：2号和4号也是同系物。对的。哪些是同分异构体。

生（21）：1号和4号。

师：1号和4号是同分异构体。下面再讨论几个问题。

（以上4分钟）

[出示一块小黑板：鉴别乙醇溶液和苯酚溶液，可和的试剂是＿＿＿＿][指定学生]

生（22）：第5号。

师：第5号是三氯化铁溶液，溶液变成什么颜色？

生（22）：苯酚溶液变紫色。

师：对了。还有吗？

生（22）：3号。

师：3号溴水也可以，其它都不能，对吗？我要问一下：2号为什么不能？乙醇和氢氧化钠不反应，苯酚和氢氧化钠会反应的，为什么不选？

生（22）：3号。

师：3号溴水也可以，其它都不能，对吗？我要问一下：2号为什么不能？乙醇和氢氧化钠不反应，苯酚和氢氧化钠会反应的，为什么不选？

生（22）：没有现象。

师：对的。4号为什么不选？一个是中性，一个弱酸性，为什么不能鉴别？

生（22）：苯酚也不能使石蕊变色。

[评述：学生在获得了关于苯酚的结构和性质的知识以后，教师引导学生进入应用阶段时，为避免时常出现的只作简单重复这些知识的缺陷，可用稍带综合成分的题目让学生分析、比较，培养学生在新情境中掌握苯酚的结构和性质的知识，这有利于学生学习水平的提高。]

师：[把小黑板翻过来，小黑板上：皮肤上不慎沾上苯酚，最好用－－洗涤。①水，②NaOH溶液，③稀盐酸，④乙醇。]

[把题目读一遍。]××同学[指定学生]

生（23）：用乙醇。

师：为什么不用水来洗？

生（23）：苯酚温度低时不容于水。

师：不能说不溶于水，应该说－－

生（23）：溶解度小。

师：对。苯酚常温下在水中溶解度不大，所以效果不如乙醇好。为什么不能用2号呢？它能和苯酚反应的，是吗？

生（23）：因为氢氧化钠也要腐蚀皮肤。

师：因为2号属于强碱，当手上沾有苯酚时，也无法估计它的量，强碱沾上去使皮肤“雪上加霜”了。

今天回去希望大家考虑几个问题，下节课讨论。

1．如何分离苯和苯酚的混和物？

2．如何除去苯中混有的苯酚。

3．如何除去苯酚中混有的苯？

4．如何证明苯中混有苯酚。

（以4分钟）

[下课]

[评述，芳香烃的衍生的虽不是中学有机化学的重点，但无论从结构还是从性质看，苯酚都是一个很典型的物质，用深入细致的方法进行教学是有很必要的。

在把苯酚跟甲苯的比较中，得到甲基和羟基对苯环的不同影响；在把苯酚和乙醇的比较中，得到苯环和乙基对羟基的不同影响，从而推论相关物质间在性质上的相似与差异，紧紧扣住了现象和本质之间的。使学生掌握的知识不仅仅停留在表面现象上。这样做的目的，不仅使学生的智力得到了发展，而且，就掌握知识来说，也因获得的知识是有体系的，不是零碎的，使学生头脑中的知识可容量大大增加。当然，这样做，不能只从教师的主观愿望出发，无论是为了探索事实，还是为了验证结论，化学实验是不可少的，而且，一些无危险，操作又并不复杂的试管内的实验，应尽可能地让学生自己动手去做，使他们身临基境，比作为旁观者可获得更大的教学效果。]

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