第一位：蔡依林

当年周杰伦与蔡依林这地“双J”恋可谓是备受关注，大家都觉得他们会走进婚姻殿堂，却是传出两人已经分手的传闻，不知多少人为之惋惜，不过值得一提的是，虽然蔡依林身高156cm，但是五官还是十分精致的，也算是一个大美女。

第二位：徐若瑄

或许大家怎么也想不到“周董”其实还跟“女神”徐若瑄有过一段恋情，据说周杰伦发行的第一张专辑《Jay》中就有三首歌是出自徐若瑄之手，这三首歌分别是：《可爱女人》、《伊斯塔堡》和《龙卷风》。而徐若瑄也出演了《可爱女人》MV中的女主角。如今这三首歌已如两人之间的恋情般成为过去了。

第三位：侯佩岑

周杰伦与侯佩岑也曾有过仅持续了3年的恋情，大家都以为如今周杰伦与昆凌过得很甜蜜，殊不知他与侯佩岑相恋的时候，更是羡煞旁人。曾经在一个颁奖典礼上，侯佩岑作为主持人，周杰伦上台领奖时，颁奖的朋友直接调侃问台下的周妈妈，对自己的这位儿媳妇还满不满意，虽然这个问题令侯佩岑和周杰伦羞红了脸，但是对他们而言，更多的是恋爱的甜蜜。